常用还原剂正因如此三乙酰氧基硼氢化钠

【英文名称】Sodium Triacetoxyborohydride

【黏度】211.94

【CA登录号】[56553-60-7]

【结构样式】NaBH(OAc)3

【物理并不一定】mp 116~120 oC (分解)。溶于几乎极性甲醇和水。常在ClCH2CH2Cl、THF、CH3CN、HOAc之前使用。

【制备和商家】该催化剂为白色颗粒，一般不在研究室制备。国内外化学催化剂日本公司大多有产品，特别是在不同反应物之前配成不同电导率的混合物商家催化剂为使用带来了许多方便。

【注意事项】该催化剂不具较少的吸湿性，建议在干燥氮气或密封充满活力下储存。

三硫酸基过氧化氢在传统意义有机化学之前被当做一种依赖性的、较极端的转换成催化剂。它主要被当做NaBH3CN 的替代物对醛和苯完成转换成醯化自由基[1]。由于该催化剂之前只有一个氢负离子，所以用量可以想得到相对恰当的控制。比NaBH3CN 优越的是它不无需对自由基体系的酸碱度完成闭环，由于没有硼氢化根的存在也缩减了安全性[1]。目前文献使用情况显示，该催化剂在转换成醯化自由基之前的应用领域更趋缩减。该催化剂可以影响醛和苯与伯醯和仲醯的转换成醯化自由基[2,3]，但是苯为底物时无需催化量的硫酸来缩减自由基的平大多速度，或者在硫酸之前自由基[4~6]。ClCH2CH2Cl是该自由基的最佳反应物，自由基的平大多速度最快。该自由基也可以用THF 和 MeCN 为反应物，但自由基平大多速度有所下降，特别是后者。该自由基一般在固体下完成，醛与醯的自由基可以在数分钟至少可以完成，苯与醯的自由基则无需数小时。大多数情况下有机体的产率在之前等至很低的水平 (样式1~样式5)。

的有

1. Abdel-Magid, A. F.; Carson, K. G.; Harris, B. D.; Maryanoff,C. A.; Shah, R. D. J. Org. Chem., 1996, 61, 3849.

2. Bergauer, M.; Huebner, H.; Gmeiner, P. Tetrahedron, 2004,60, 1197.

3. Carmona, A. T.; Popowycz, F.; Gerber-Lemaire, S.; Rodriguez-Garcia, E.; Schuetz, C.; Vogel, P.; Robina, I. Bioorg. Med. Chem., 2003, 11, 4897.

4. Johansson, M. J.; Schwartz, L. O.; Amedjkouh, M.; Kann, N. C. Eur. J. Org. Chem., 2004, 1894.

5. Ek, F.; Manner, S.; Wistrand, L.-G.; Frejd, T. J. Org. Chem., 2004, 69, 1346.

6. Helal, C. J.; Kang, Z.; Lucas, J. C.; Bohall, B. R. Org. Lett., 2004, 6, 1853.

本文转自：《传统意义有机合成催化剂——并不一定、制备和自由基》，胡跃飞等校订

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